Le passage secret des Médicis
Pour les Médicis, la famille de banquiers qui a régné sur la cité-État de Florence pendant 3 siècles, le Ponte Vecchio était un lien important entre les palais où ils vivaient et ceux où ils travaillaient, ceux-ci étant séparés par l'Arno. Le seul problème était que de la « racaille » habitait le pont. Côme Ier de Médicis chargea donc l'architecte Giorgio Vasari de construire un passage aérien d'un kilomètre de long. Le corridor de Vasari traversait le pont, passait directement dans la Galerie des Offices et longeait les jardins de Boboli. Pour le construire au-dessus du Ponte Vecchio, les dernières tours de défense restantes sur la rive sud devaient être démolies, mais la famille qui y vivait s'y opposa et le passage fut finalement construit autour. Les Médicis pouvaient alors marcher au sec, du Palazzo Vecchio au Palais Pitti, mais l'odeur de la viande avariée passait quand même par les petites fenêtres. Par conséquent, les bouchers et les tanneurs furent bannis du pont et à partir de ce moment, seuls les orfèvres et les bijoutiers furent autorisés à y installer leurs boutiques. Par ailleurs, la tradition veut que le mot « banqueroute » vienne de la location de ces étals : si un commerçant ne pouvait payer, son banc (« banca ») était cassé (« rotto »).
Un pont trop loin pour Hitler
Vers la fin de la Seconde Guerre mondiale, les nazis se replièrent en Italie. Toutes les jonctions importantes de Florence furent barricadées à l'exception du Ponte Vecchio. On rapporte qu'Adolf Hitler en personne l'aurait ordonné, ayant admiré le pont lors d'une précédente visite à Florence. Mussolini fit agrandir les fenêtres du Corridor de Vasari spécialement pour son arrivée, afin que son bon ami Hitler puisse profiter d'une vue magnifique sur le fleuve. Après avoir fait exploser tous les autres ponts de l'Arno, même Hitler se refusa à détruire ce monument vieux de plusieurs siècles.